5月20日（土）と21日（日）、第103回天皇杯の1回戦が各地で開催された。
都道府県代表47チーム＋アマチュアシードの計48チームが激突する1回戦。結果は以下の通りとなった。
1回戦
ブリオベッカ浦安(千葉) 3-2 筑波大学(茨城)
カターレ富山(富山) 2-1 北陸大学(石川)
レイラック滋賀(滋賀) 2-1 アスルクラロ沼津(静岡)
ヴィアティン三重(三重) 2-0 ガイナーレ鳥取(鳥取)
アルテリーヴォ和歌山(和歌山) 1-3 関西大学(大阪)
ヴァンラーレ八戸(青森) 2-3 ソニー仙台(宮城)
奈良クラブ(奈良) 0-1 Honda FC(アマチュアシード)
AC長野パルセイロ(長野) 2-0 AS.Laranja Kyoto(京都)
カマタマーレ讃岐(香川) 2-1 Brew KASHIMA(佐賀)
福井ユナイテッドFC(福井) 0-1 Cento Cuore HARIMA(兵庫)
BTOP北海道(北海道) 7-0 山形大学医学部(山形)
ギラヴァンツ北九州(福岡) 2-2(PK4-1) 鹿児島ユナイテッドFC(鹿児島)
栃木シティFC(栃木) 4-1 FCマルヤス岡崎(愛知)
ベルガロッソいわみ(島根) 1-2 高知ユナイテッドSC(高知)
いわてグルージャ盛岡(岩手) 4-0 クリアソン新宿(東京)
tonan前橋(群馬) 3-4 山梨学院大学PEGASUS(山梨)
SC相模原(神奈川) 2-1 東京国際大学FC(埼玉)
ヴェルスパ大分(大分) 2-1 FCバレイン下関(山口)
SRC広島(広島) 1-3 FC徳島(徳島)
FC今治(愛媛) 1-0 三菱重工長崎SC(長崎)
FC岐阜(岐阜) 2-1 新潟医療福祉大学(新潟)
福島ユナイテッドFC(福島) 4-0 ノースアジア大学(秋田)
テゲバジャーロ宮崎(宮崎) 3-0 東海大学熊本(熊本)
FC琉球(沖縄) 2-1 三菱水島FC(岡山)
大学勢では関西大学、さらにそれぞれ大学のBチームにあたる山梨学院大学PEGASUSと東京国際大学FCが2回戦へと駒を進めている。
J1・J2勢が参戦する2回戦の組み合わせは以下の通り。
2回戦
2023年6月7日（水）
横浜F・マリノス vs ブリオベッカ浦安
ツエーゲン金沢 vs FC町田ゼルビア
京都サンガF.C. vs カターレ富山
アルビレックス新潟 vs レイラック滋賀
名古屋グランパス vs ヴィアティン三重
ベガルタ仙台 vs 藤枝MYFC
浦和レッズ vs 関西大学
モンテディオ山形 vs ソニー仙台
鹿島アントラーズ vs Honda FC
V・ファーレン長崎 vs ヴァンフォーレ甲府
ジュビロ磐田 vs カマタマーレ讃岐
セレッソ大阪 vs Cento Cuore HARIMA
ジェフユナイテッド千葉 vs 大宮アルディージャ
湘南ベルマーレ vs BTOP北海道
ファジアーノ岡山 vs ギラヴァンツ北九州
川崎フロンターレ vs 栃木シティFC
水戸ホーリーホック vs レノファ山口FC
ガンバ大阪 vs 高知ユナイテッドSC
柏レイソル vs 山梨学院大学PEGASUS
徳島ヴォルティス vs いわきFC
北海道コンサドーレ札幌 vs SC相模原
大分トリニータ vs ヴェルスパ大分
サンフレッチェ広島 vs FC徳島
ブラウブリッツ秋田 vs 栃木SC
アビスパ福岡 vs FC今治
清水エスパルス vs FC岐阜
FC東京 vs 福島ユナイテッドFC
東京ヴェルディ vs ザスパクサツ群馬
サガン鳥栖 vs テゲバジャーロ宮崎
2023年6月14日（水）
ヴィッセル神戸 vs AC長野パルセイロ
2023年6月21日（水）
横浜FC vs いわてグルージャ盛岡
ロアッソ熊本 vs FC琉球
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