日本テレビ系で7月12日放送の、くりぃむしちゅー・上田晋也がMCを務めるトークバラエティー「上田と女が吠える夜」（水曜午後9：00）では、この日にスタートする同系連続ドラマ「こっち向いてよ向井くん」（水曜午後10：00）とのコラボレーションが実現。ドラマで主人公・向井くんこと向井悟役の赤楚衛二をスペシャルゲストに迎え、「上田と向井と女が吠える夜」として特別放送となる。
今回番組では、寂しがり屋すぎて「1人じゃ生きていけない女」たちと共に、赤楚も自身のエピソードをふんだんに語る。また、恋愛迷子な向井くんを通して男女の価値観の違いを描く「こっち向いてよ向井くん」とのコラボ企画も実施。雰囲気も性格もいい、仕事もできるのになぜか恋愛が始まらない…そんな向井くんを演じる赤楚と共に、「ちょっとズレてる男性の言動」について見ていく。街の女性の声や、スタジオの大久保佳代子、白井琴望、薄幸（納言）、すみれ、土屋アンナ、はしのえみ、ファーストサマーウイカ、丸山桂里奈、吉田沙保里、若槻千夏が繰り広げる赤裸々トークに、赤楚は爆笑＆タジタジとなる。
収録を終えた赤楚は「女子会みたいな感覚で収録に参加させてもらいました（笑）。僕たち男子は女子会に参加するような機会ってないじゃないですか。そんな中で、女性の普段聞けないような意見だったり、エピソードが聞けてすごく楽しかったです。向井くんを演じる上で参考になるかもしれません」と感想を語った。
さらに、ドラマとリンクした“あるある男子”の生態を5週にわたって語り尽くすTVer独占配信のオリジナルコンテンツ「上田と向井と女が吠える夜・特別編」が配信中。大久保、MEGUMI、若槻、ファーストサマーウイカの4人が、「元カノの幻影にとらわれている男」など、ドラマのキーワードになるトークテーマを基に女子トークを展開。男性あるある、女性あるあるにとどまらず、4人の恋愛体験談も飛び出したトークは番組と合わせて必見だ。
