カブスはマーカス・ストローマンがオプトアウト（契約破棄）の権利を行使してＦＡとなったため、現時点では先発ローテーションがジャスティン・スティール、ジェイムソン・タイオン、カイル・ヘンドリックスの３枠しか埋まっていない。そうした状況のなかで、トレード市場とＦＡ市場の両方で先発投手の補強を画策しており、レイズからの放出が確実なタイラー・グラスノーやポスティング制度でのメジャー移籍を目指す今永昇太などに興味を示しているようだ。
「MLBネットワーク」のジョン・ポール・モロシ記者によると、カブスはグラスノーのトレードについてレイズと交渉を行っているチームの１つだという。レイズは来季のペイロールが球団記録を大幅に上回る額となっており、チーム最高給（年俸2500万ドル）のグラスノーを放出することでペイロール削減を目指しているとみられる。モロシ記者によると、カブスと同じナ・リーグ中地区の所属するレッズもグラスノー獲得を狙っているようだ。
一方、米メディア「ジ・アスレチック」のパトリック・ムーニー記者は、カブスの補強リストに今永が含まれていることを報じている。同じくポスティング制度でメジャー移籍を目指す山本由伸ほどの契約規模にはならない見込みだが、今年３月のワールド・ベースボール・クラシックや今季の千賀滉大（メッツ）の活躍によって日本球界の投手への評価は上昇しており、移籍情報サイト「MLBトレード・ルーマーズ」は今永が得る契約の規模を５年8500万ドルと予想している。
カブスは山本にも興味を示しているとみられるが、ムーニー記者は「カブスが山本を獲得するのは難しいだろう」との見通しを示している。ヤンキースやメッツなど、カブス以上の資金力を持つチームが争奪戦に参戦しており、争奪戦の動向次第では契約総額が３億ドルに達するのではないかとの見方も出始めている。ムーニー記者は、そうしたマネーゲームでカブスが勝つのは難しいと考えているようだ。
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