アッシャーとジャスティン・ティンバーレイクはジャスティン・ビーバーとの契約をめぐって争っていたという。
双方は、2000年代初頭にジャスティン・ビーバーとの契約を狙っていたそうで、アッシャーはピープル誌にこう語った。「ゲームの頂点に立つと、最高のものが提示されるんだ。ジャスティン・ビーバーと（ジャスティンのマネージャーとなった）スクーター・ブラウンを紹介されたのは、アルバム『コンフェッションズ』の直後だったと思う」「スクーターに抵抗できないようなオファーを提示したんだ。友好的な関係を築いて、明らかに俺たちを永遠につなぐパートナーシップを生み出すことになるから、ジャスティン・ティンバーレイクとの間でちょっとした入札合戦になったのさ」
2008年、アッシャーはスクーターと共に所有するレイモンド・ブラウン・メディア・グループとジャスティン・ビーバーを契約させることに成功した。「『恩恵を受けることができるプロデューサー全員を理解できるかどうかはわからないけど、ひとつ言えることは俺の情熱を捧げるつもりだし、提供できるものはすべて捧げるつもりだ』と言ったんだ」
アッシャーはまた、ティンバーレイクとの間に確執は無いとして、「ずっとレコードを作りたかった」「何度も連絡を取ったけど、まだ実現していないんだ」「ジャスティンのような人に刺激をもらう。素晴らしいパフォーマーだと思うし、他の誰とも比較されることなく尊敬されるべきレガシーを持っていると思う」と語った。
一方で、ジャスティン・ビーバーは顔の一部に一過性の麻痺が起こるラムゼイハント症候群と診断されたことを受け、2022年のワールドツアーの残りの日程をキャンセルして以来、現在は目立った活動を行っていない。
