SixTONES・ジェシーが、テレビ朝日ほかで4月29日、30日、5月3日放送の「じゅん散歩」（月～金曜午前9：55。一部地域を除く）にゲスト出演。高田純次と共に終始冗談を言い合いながら、東京・新橋、芝公園、銀座を巡る。
「じゅん散歩」は、“一歩一会（いっぽいちえ）”をテーマに、高田が毎回さまざまな場所を自由気ままに散歩する紀行番組。ゲストとして初登場するジェシーは、冒頭からハイテンション。「どうもどうも、ジャッキー・チェンです！」と、まるで高田のようなボケのあいさつを披露する。スタッフから2人の関係を聞かれると、高田は適当なトークで答え、それに即座にジェシーも乗っかり、散歩が始まる前からノリノリで息ぴったりの様子を見せる。
実は、高田とジェシーは、過去に共演して以来の仲良し。しかも、ジェシーは2017年にSixTONESのメンバー全員と一緒にいる時に「じゅん散歩」のロケをしていた高田と遭遇しており、この出会いをきっかけにジェシーは高田に憧れ続けているのだという。その当時の貴重な未公開映像も紹介しつつ、高田とジェシーは“爆笑散歩”を繰り広げる。
4月29日は「昭和の日」ということで、2人は新橋で昭和の懐かしい風景を探す。まず、駅前のニュー新橋ビルを訪れた高田とジェシーは息の合った小ボケを披露しながら店を楽しむ。チケット販売店では、懐かしいテレホンカードや切手を前にジェシーのおばあちゃんとの思い出話も語られる。新橋の街ではフォーク酒場を見つけて立ち寄ることに。高田がジェシーに「音楽の方に進もうと思ったのはいくつの時？」と聞くと、ジェシーは「生まれた瞬間ですよね」と即答。すると、高田も「俺と同じだよね」と乗っかり、笑いが止まらなくなる2人。生演奏でフォークソングを中心とした歌を歌えるフォーク酒場で、高田のリクエストを受け、急きょジェシーがある名曲を披露する展開に。これまでのおふざけから一転した圧巻の歌声に、高田は「ブリリアント！ パーフェクト！」と感嘆する。
4月30日は、ジェシーの希望で芝公園を散歩。東京タワーと麻布台ヒルズをバックにたたずむ徳川将軍家の菩提寺・増上寺の絶景に感動した高田が「ほら、3点セット！」と言うと、ジェシーも「いいですね！ ハッピーセット！」と謎のコメント。国の重要文化財に指定されている増上寺の三解脱門は、浄土宗が開かれて850年の記念事業として年末から令和の大修理に入り、この先10年間は拝観できなくなってしまう。しかし、今回は特別に門の中に入らせてもらえることに。釈迦三尊像や十六羅漢像などが並ぶ見事な光景を目にしたジェシーは「見ていいんですか、これ!?」とテンションが上がる。その後、ビルの中で酒造りを行う酒造では、絞りたての酒を試飲させてもらったり、高価な酒と手ごろな値段の酒の飲み比べをさせてもらったりと、散歩を大いに満喫する。
5月3日は、銀座の路地巡り。ブランド店が立ち並ぶ華やかなメイン通りが有名な銀座だが、実は路地裏にも隠れた名店がある。好奇心旺盛に雰囲気のある路地裏を見つけてはどんどん進んでいく高田とジェシー。迷路のような細い道の先に天ぷら店を発見し、揚げたての天ぷらに舌鼓を打つ。突然、高田から食リポを促されたジェシーは「僕はそういうタイプじゃないですけど…」と戸惑いつつ、ばっちりカメラ目線で「では、いただきたいと思います！」と食リポをスタート。一方、ジェシーも芸能界の大先輩である高田に「食リポで一番大事なことって何ですか？」と質問を投げかける。それに対して高田が語った食リポのコツとは…!?
