萩往還の出発点・唐樋札場から橋本川を渡って南に進んだ山間の曲がり角に「涙松の遺址」がある。ここは萩の街並みを眺望できる最後の地点。旅人は皆、往還松のそばで別れの涙を流したと伝えられている。
1859（安政6）年5月25日、安政の大獄に連座して江戸送りとなった吉田松陰は、唐丸駕籠から出されて別れの一首を残した。「かえらじと思ひさだめし旅なれば 一入（ひとしほ）ぬるる涙松かな」。その秋に伝馬町の獄舎で斬首される彼は、すでにこの時、死を覚悟していたのだろう。この日は雨模様だったという。五月雨の雨滴とも涙とも分からぬものが一筋、故郷・萩を振り返る松陰の頬を伝い落ちたに違いない。
