本日放送中の、嵐の櫻井翔が総合司会を務める日本テレビ系音楽番組「THE MUSIC DAY 2019 ～時代～」（午後1：30）。「時代」をテーマに、ベテランから若手まで約60組のアーティストが集結し、次の時代に残したい平成の名曲、新たな時代・令和を飾るアーティストによる時代を超えて受け継がれる曲を9時間半の生放送でおくる。
放送7年目となる今年は去年に続き、地上波放送と並行して、古坂大魔王および青木源太アナウンサー、市來玲奈アナウンサーの3人のMCによる「裏配信☆大魔王の部屋」が YouTubeやニコ動、Twitter、Facebookで、現在、生配信中。「THE MUSIC DAY」のステージをこれから迎える約30組のアーティストを招き、これから挑むライブへの意気込みからプライベートに至るまで、その裏側を根掘り葉掘り聞き出すトークが繰り広げられている。
そして、目玉企画の一つである「ハスキーボイスメドレー」に出演する尾藤イサオが裏配信に登場。真っ白のスカジャンにスカルの顔がラインストーンで施されたTシャツ、スキニーデニムというスタイリッシュないでたちで、古坂とトークを繰り広げた。
モニターにVTuberが映し出されると、尾藤は「こんにちは」とあいさつするも、なんだか不思議な表情。最先端のVTuberと尾藤が絡むという現代の技術ならではの貴重な瞬間となった。また、「何歳ですか？」という尾藤の質問に、VTuberは「さっき生まれました」と返答。その返事に固まる尾藤は現状を把握できていない様子で、なかなか会話がかみ合わず。さらに尾藤は「私、目が悪いんですけど…これはCGですか？」と今さらながら確認をしていた。
裏配信後、囲み取材に応じた尾藤。なんと、ズボンのファスナーが開いたままトークをしていたことが発覚し、「こんな感じでお願いします（笑）」とおちゃめな笑顔をのぞかせた。司会の櫻井と会ったことはあるかとの問いには、「ないと思います…」と自信なさげに回答。今年で76歳になるそうで「目が悪くなる。すぐに忘れてしまう…」と嘆いていた。
