渡辺大知、菊池風磨（Sexy Zone）、アイクぬわら（超新塾）が主演を務め、日本テレビ系で放送中のドラマ「イタイケに恋して」（木曜午後11：59＝読売テレビ制作）から、オリジナルストーリー「イタイケに恋して、に恋して」の放送が決定。地上波本編第5話（7月29日放送）、第8話（8月26日放送予定）、第9話（9月2日放送予定）、第10話（9月9日放送予定）放送後から、Huluで独占配信される。
「イタイケに恋して」は、売れないミュージシャン・影山信博（渡辺）、プライドが高い劇団俳優・飯島将希（菊池）、ピュアな少女漫画家のマリック・ジョンソンJr.（アイク）の不器用でモテない男子3人が、恋愛インフルエンサーの助手となり恋のキューピッドとして大奮闘する、ちょっとイタいけど、ちょっとかわいい癒やし系の男子3人を思わず見守りたくなる“イタきゅん”なラブコメディーだ。教会を改修したシェアハウスで共に生活をしている3人は、日々間違いだらけの恋愛妄想トークをさく裂させながら、“さまざまな恋の形”と向き合っていく。
シェアハウスに集まる個性豊かなキャラクターたちの日常や、ほほ笑ましくもちょっとイタい恋模様を描いた「イタイケに恋して、に恋して」の地上波第5話放送後から配信となる第5.5話では、「エクレアに恋して～六郎のモーニングルーティン」と題し、升毅演じる恋愛AIシミュレーター・六郎の目線で展開されるモーニングルーティン動画風エピソードをおくる。
六郎は石井杏奈演じる恋愛インフルエンサー・弘田佐知が作り上げた恋愛AI。実は影山ら3人と同じシェアハウスに住んでいて、陰ながら彼らを見守っている。普段はなかなか表に出ることのない六郎が、ひそかに毎朝行っているモーニングルーティンとは？ 六郎目線で垣間見える“イタカワ男子”3人のシェアハウス生活にも小ネタが満載だ。また、第8.5話以降では、マリックや佐知のイタイケな恋の模様が描かれ、地上波では見ることができない彼らの素顔や恋の行方にも注目。
アイクは「僕が演じるマリック・ジョンソンJr.が、いかにして少女漫画のキャラクターを愛することになったのか？ その謎が、このスピンオフドラマで明らかになります！ マリックだけじゃなく、影山や飯塚の意外な一面も見せちゃいますよ！」とアピールしている。
また、本日7月29日放送の本編第5話では、イタイケ男子たちが仲良しおばさん3人組の初恋に関わるお悩み解決に挑む。ひょんなことから道で偶然出会ったおばさん3人組の依頼を受けることになってしまった影山たち。聞けば、彼女たちは久方ぶりに高校の同窓会に出席し、卒業式の日に埋めたタイムカプセルを掘り起こしたらしいのだが、その中から3人の初恋の人が書いた手紙が出てきたのだという。
そして、その手紙の最後には「俺はT・Sが好きだ。40年後、必ず会おう」との一文があった。それぞれに思い当たる節がある彼女たちは、自分こそがT・Sだと言い張るが、いつまでたっても結論は出ず…。佐知からの要望もあり、3人の誰がT・Sなのかを徹底的に検証することになるのだが、そこには意外な結末が待ち受けていた。誰もが胸に秘めている若かりし頃の初恋の記憶。今回の依頼から3人組が学ぶこととは？
