日本時間３月12日、カブスはデービッド・ロス監督との契約を延長したことを発表した。2019年10月の監督就任時に３年＋球団オプション１年の契約を結んでいたが、今回は2024年まで契約を延長。１年分の球団オプションが付属しており、これが行使された場合、ロスは2025年シーズンまでカブスの監督を務めることになる。現在45歳のロスは、ジョー・マドン（現エンゼルス監督）の後任として現役時代の最終２年を過ごしたカブスの監督に就任。２年間で105勝117敗を記録している。
カブスのジェッド・ホイヤー編成本部長は昨年10月の時点で、ロスとの契約延長について「予備的な話し合いを行っている」ことを明らかにしていた。ロックアウト中も交渉は継続されていたとみられ、ロックアウトが終了し、スプリング・トレーニングが始まろうとしているこのタイミングで正式発表に至った。
ロスは監督就任１年目、コロナ禍の短縮シーズンとして行われた2020年に34勝26敗でカブスを地区優勝に導いたが、ワイルドカード・シリーズでマーリンズにスイープ負け。昨季は６月下旬まで首位に立っていたものの、そこから11連敗を喫し、フロントオフィスがチーム再建に舵を切ってアンソニー・リゾ、クリス・ブライアント、ハビアー・バイエズ、クレイグ・キンブレルといった主力選手を次々に放出したため、71勝91敗で地区４位に終わった。
ただし、このチーム成績はロスの責任とは言えず、「（チーム編成に関して）中途半端な動きはしない」というホイヤーの発言からもわかるように、あくまでもチームの方針に従った結果である。選手からの人望も厚く、ホイヤーもその点を高く評価しており、最長2025年までという契約延長が実現した。
今オフのカブスはマーカス・ストローマン、ウェイド・マイリー、アンドレルトン・シモンズ、クリント・フレイジャー、ヤン・ゴームスらを獲得するなど、着々と戦力を整えており、監督３年目を迎えるロスの手腕への期待も高まっている。
