日本時間３月27日、ヤンキースのブライアン・キャッシュマンＧＭは、レギュラーシーズン開幕までにスター外野手のアーロン・ジャッジと契約延長の交渉を行う予定であることを明言した。「現在から開幕日までのあいだに、我々はオファーを提示する予定だ。間違いなく、彼はオファーを受け取り、話し合いが行われることになるだろう」とキャッシュマン。「MLBネットワーク」のジョン・ヘイマン記者によると、もしジャッジが契約延長に合意した場合、外野手史上５番目の超大型契約になる可能性があるという。
現在29歳のジャッジは、昨季148試合に出場して打率.287、39本塁打、98打点、６盗塁、OPS.916をマークし、MVP投票４位にランクイン。自身３度目のオールスター・ゲーム選出を果たし、自身２度目のシルバースラッガー賞を受賞したが、規定打席に到達したのは新人最多記録（当時）となる52本塁打を放って新人王に輝いた2017年以来４年ぶり２度目だった。ヤンキースとジャッジは年俸調停権を持つ選手への年俸提示期限日までに今季の年俸で合意できず、このままいけばシーズン中に年俸調停が行われることになる（球団側の1700万ドルの提示に対してジャッジは2100万ドルを希望）。
ジャッジは「生涯ヤンキース」を希望していることを公言する一方、シーズン中に契約交渉を行う意思がないことを明らかにしており、レギュラーシーズン開幕日が交渉のデッドラインとなる。「これまでにも言っているように、僕はここに居たいんだ」とジャッジは話しているが、開幕日までに契約延長が合意できなかった場合、シーズン終了後にジャッジがＦＡとなったあと、改めて交渉を行うことになる。
ヘイマン記者は「ジャッジは外野手史上５番目の超大型契約を得る可能性がある」と伝えている。外野手では過去にマイク・トラウトが12年４億2650万ドル、ムーキー・ベッツが12年３億6500万ドル、ブライス・ハーパーが13年３億3000万ドル、ジャンカルロ・スタントンが13年３億2500万ドルの契約を手にしており、ジャッジにも総額３億ドル超の契約を得るチャンスがありそうだ。
