フジテレビ系では2023年1月1日に「有吉の冬休み2023 密着77時間 in 沖縄」を（午後9：00）を放送。有吉弘行が気心の知れた仲間たちと休みを過ごす様子に密着する。
番組では、沖縄の絶景スポットや大自然の中で体験するアクティビティー、絶品グルメなどが続々と登場。有吉と共に冬休みを過ごすのは、足立梨花、狩野英孝、小嶋陽菜、ブラックマヨネーズ・小杉竜一、タカアンドトシ、アンガールズ・田中卓志、ロッチ・中岡創一、生見愛瑠、ビビる大木、平野ノラ、フワちゃん、池田美優、平成ノブシコブシ・吉村崇の計14人の仲間たち。
足立は17年に放送された「有吉の夏休み2017 密着77時間 in ハワイ」以来、約5年ぶりの参加。3年連続「有吉の冬休み」出演の大木は、昨年休憩中にはしゃぎすぎて肉離れを起こすという大事件を起こしたが、今回は何事もなく、無事冬休みを満喫できるのか？ 初参戦の小杉とタカも登場。新しいメンバーも迎え、番組おなじみの「芸能人行きつけスポットのガイドブック」を参考にさまざまな沖縄スポットを紹介する。
夕日が美しく、沖縄本島では群を抜いて透明度の高い海・瀬底ビーチでの観光や、大自然の中をワイルドに駆け抜けるスリル満点のバギー体験などを実施。また、ブランド牛の沖縄県産「もとぶ牛」やパッションフルーツなどの爽やかな酸味が特徴の「スフレパンケーキ」などのグルメも紹介する。正月ならではの、番組オリジナル「開運アクティビティー」も行う。
演出の谷中憲氏は「今年の冬休みは、ここ2年間の放送とは違い、お正月にちなんだお笑い企画も満載です。ロッチの中岡さんが筆になり、みんなで協力して巨大半紙に書き上げた“人間書き初め”は、意外なほどいい作品に仕上がりました。沖縄料理店で新年会も開催しました。タカトシさんの漫才や、それぞれのメンバーがユニットを組んで披露したお正月ならではの伝統芸も必見です！」とアピール。
加えて「ビーチ沿いで行ったバーベキューでは、なぜか小杉さんと吉村さんが散髪するパプニングも発生して、メンバーの撮影会が急きょ開催されました。さらに今回は、お年玉が入ったポチ袋を番組で用意！ それを奪い合い、至るところでお笑い合戦も勃発しました。腕のある芸人さんたちの大自然での大喜利も必見です。ぜひ、元日は気心知れたメンバーのやりとりを見て、ご家族で爆笑してください！」と呼び掛けている。
