日本時間12月29日、レッドソックスはレイズからフリーエージェント（ＦＡ）となっていた先発右腕コリー・クルーバーと１年1000万ドル＋球団オプション１年（年俸1100万ドル）の契約を結ぶことで合意に至った。メジャーリーグ公式サイトのマーク・フェインサンド記者が関係者から得た情報として伝えた。レッドソックスは今オフ、ネイサン・イオバルディやリッチ・ヒルを失っており、先発投手の確保が急務に。インディアンス（現ガーディアンズ）時代に２度のサイ・ヤング賞に輝いたベテラン右腕をチームに加えることになった。
レッドソックスのチーフ・ベースボール・オフィサーを務めるハイム・ブルームは、12月上旬の時点で「先発投手の補強が最優先」と話していた。ところが、レッドソックスは救援投手（ケンリー・ジャンセン、クリス・マーティン、ジョエリー・ロドリゲス）や野手（吉田正尚、ジャスティン・ターナー）の補強には成功したものの、先発投手の補強はなかなか実現せず。有力な先発投手がＦＡ市場から消えていくなか、年末になってようやくクルーバーの獲得に成功した。
現在36歳のクルーバーは2013～18年の６年間で５度の２ケタ勝利をマークし、うち４度は18勝以上を挙げるなど、メジャーを代表する好投手として活躍したが、2019年以降は故障続きで低迷。１年800万ドルでレイズに加わった今季は４年ぶりに規定投球回をクリアしたものの、31先発で164イニングを投げ、10勝10敗、防御率4.34、139奪三振と平凡な成績に終わった。年齢を考えると、ここから全盛期のようなパフォーマンスを取り戻すのは難しいと思われる。
レッドソックスの先発陣は、現時点ではクリス・セール、ニック・ピベッタ、ギャレット・ウィットロック、クルーバー、タナー・ハウク、ジェームス・パクストンという顔ぶれ。若手のブライアン・ベヨも７人目の先発投手として控えているが、故障明けの投手やブルペンから転向する投手が大半を占め、稼働量を計算できない投手が非常に多いのが気になるところだ。
