球団史上初のワールドシリーズ制覇を成し遂げたレンジャーズは、左腕アンドリュー・ヒーニーが選手オプションを行使して残留したため、来季の先発ローテーション５枠が埋まった。今年６月にトミー・ジョン手術を受けたジェイコブ・デグロムも来季後半戦に戻ってくる可能性があり、先発投手の補強は必要としていない状況だ。しかし、「ニューヨーク・ポスト」のジョン・ヘイマン記者は「モンゴメリーはレンジャーズに戻りたいと思う」と再契約の可能性があることを指摘している。
レンジャーズの先発ローテーションはネイサン・イオバルディ、マックス・シャーザー、ジョン・グレイ、デーン・ダニング、ヒーニーの５人で埋まっている。この５人が健康にシーズンを過ごし、来季後半戦にデグロムが戻ってきた場合、今季同様にダニングやヒーニーをブルペンに回すことになるだろう。ただし、シャーザーとヒーニーが１年後にＦＡとなり、イオバルディもオプションの動向次第では１年後にチームを去る可能性があることを考えると、長期契約の先発投手をもう１人確保しておくのは悪い選択肢ではないかもしれない。
ヘイマン記者は「モンゴメリーはレンジャーズに戻りたいと思う。なぜなら、彼らはワールドチャンピオンだからだ。彼はレンジャーズの一員として多くの成功を収めた。レンジャーズもモンゴメリーとの再契約を望んでいると思う。相思相愛でフィットすると思う」とコメント。レンジャーズは大谷翔平やジョシュ・ヘイダーに興味を示していることが報じられているが、もしこれらの大物選手の獲得を逃した場合、余った補強資金でモンゴメリーとの再契約を狙う可能性は否定できない。
現在30歳のモンゴメリーは今季カージナルスとレンジャーズで合計32試合に先発して自己最多の188回2/3を投げ、10勝11敗、防御率3.20、166奪三振を記録。２年連続で規定投球回をクリアし、メジャー７年目で初の２ケタ勝利をマークした。ポストシーズンでも６試合（うち５先発）に登板して３勝１敗、防御率2.90の活躍。先発の柱としてチームのワールドシリーズ制覇に大きく貢献した。
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