ヤンキースとレッドソックスのトレードといえば、レッドソックスが10万ドルと引き換えにベーブ・ルースをヤンキースへ放出したトレードがあまりにも有名だが、宿命のライバル同士のトレードはそれほど多くない。日本時間１月26日、ヤンキースのアダム・オッタビーノがレッドソックスへ移籍するトレードが成立したが、両球団のあいだでトレードが成立するのは７年ぶり。1969年の地区制導入以降ではわずか６度目のことである。
ヤンキースとレッドソックスによる前回のトレードは2014年７月。このときはヤンキースがケリー・ジョンソンを放出し、レッドソックスからスティーブン・ドリューと金銭を獲得した。これが21世紀に入ってから初めてのトレードで、1997年以来17年ぶりだった。なお、ジョンソンは１ヶ月後にオリオールズへトレードされ、2011～14年の４年間のあいだにアメリカン・リーグ東部地区の全５球団でプレーするという珍記録（？）を達成している。
現時点で最後の球団拡張によりダイヤモンドバックスとデビルレイズ（現レイズ）が誕生して現行の30球団制となったのが1998年。その前年の1997年８月には、両球団のあいだで２対２のトレードが成立し、これが20世紀最後のトレードとなった。ヤンキースはランディ・ブラウンとマイク・スタンリー、レッドソックスはトニー・アーマスとジム・メシーアを獲得。４ヶ月後、レッドソックスはエクスポズからペドロ・マルティネスを獲得したトレードの後日指名選手としてアーマスを放出した。
1994年９月（ストライキ中）にはメジャー通算57勝のスコット・バンクヘッドが金銭トレードでレッドソックスからヤンキースへ移籍しているが、その前の２件のトレードはいずれも大物選手が含まれていた。1986年３月、ヤンキースはドン・ベイラーを放出してマイク・イースラーを獲得。ベイラーは31本塁打94打点をマークしてレッドソックスのリーグ優勝に貢献し、イースラーも打率.302、14本塁打、OPS.811とまずまずの活躍。イースラーは1988～89年に日本ハムでもプレーした。
1972年３月のトレードでは、ヤンキースがダニー・ケイターとマリオ・ゲレーロの２選手を放出してスパーキー・ライルを獲得。ライルはヤンキースのリリーフエースとして活躍し、７年間で57勝40敗141セーブ、防御率2.41を記録してオールスター・ゲームに３度選出されたほか、1977年にはサイ・ヤング賞を受賞。これが1969年の地区制導入後、両球団のあいだで成立した最初のトレードだった。
