8月のプレミアリーグ月間最優秀選手＆月間最優秀監督はトッテナムからジェームズ・マディソンとアンジェ・ポステコグルー監督が独占となった。
アンジェ・ポステコグルー新体制のトッテナムはハリー・ケインを失ってしまったが、開幕から3勝1分け無敗。順位も全勝のマンチェスター・シティに次ぐ2位とスタートダッシュに成功した。
当初こそ不安要素も少なくなかったトッテナムだが、勢いあるスタートに導いたのが新顔のマディソン。早くも司令塔としてチームを引っ張り、数字も4試合で2得点2アシストと申し分ない。
そんなマディソンは8月の3試合で1得点2アシストの数字を収め、月間最優秀選手に。三笘薫やロドリら他の候補者を抑え込み、栄冠の26歳はリーグの公式サイトを通じて喜びの思いを語った。
「何度かノミネートされたことがあるんだけど、こうして受賞できて嬉しいよ」
「プレミアリーグの新たなチームで新しい選手としてプレーするのは簡単ではないし、シーズン開幕前にこういう話があったら、食い気味に返しただろうね！」
「昔も今も多くのビッグネームやエリートがこの賞を手にしているし、そのカテゴリーに入れて嬉しい。この賞はマントルピースの上に飾っておくよ！」
