サッカーの第101回全国高校選手権長崎県大会の抽選会が18日に行われ、出場32校の組み合わせが決まった。台風14号の接近に伴い、ビデオ会議システムで各校をつないで実施した。10月22日開幕。準決勝は11月5日、決勝は11月13日に諫早市のトランスコスモススタジアム長崎で行われ、優勝校は年末年始の全国高校選手権（12月28日開幕・首都圏）に出場する。
前回覇者で6月の県高校総体も制した長崎総合科学大付が第1シード。県高総体2位の国見が第2シード、県リーグ1部上位の海星と創成館が第3、4シードとなった。これに長崎日大、鎮西学院、長崎南山、佐世保実を加えたシード8校は3回戦から登場する。
過去5大会は長総大付が4度制し、第99回大会は創成館が初優勝した。前回大会で準決勝に進んだ長総大付、国見、長崎日大、創成館の4校は、今季の県高校新人大会と県高総体ともに4強に名を連ねている。
2019年夏以来の全国大会出場を狙う長崎日大は海星と同じパートに入った。県リーグ2部B首位の九州文化学園は、順当ならば3回戦で長崎南山と対戦。県高総体8強の長崎西は1回戦で大村工、勝てば2回戦で瓊浦、3回戦で国見とぶつかる厳しい組み合わせとなった。同8強の大村は1回戦で西海学園と対戦する。
